O drama acompanha a relação do escritor Alan Alexander Milne (Domhnall Gleeson) com seu filho, Christopher Robin Milne, cujo brinquedo foi a inspiração por trás de seu personagem mais famoso: O Ursinho Pooh. Ao lado da mãe, Daphne (Margot Robbie), Christopher se encontra diante das atenções do mundo, após o sucesso dos contos de seu pai.