Tank (Dane Cook) é um rapaz que passa por um verdadeiro teste de amizade quando seu melhor amigo lhe faz um pedido especial e muito esquisito. Tank deverá convidar a namorada do amigo (e ex de Tank) para um encontro no qual tudo estará planejado para dar errado. A idéia é fazer com que a moça (Kate Hudson) perceba o quanto seu namorado atual é maravilhoso. Obviamente as coisas não saem como planejadas.